Im ersten Straßenkampf wurde Kimbo Slice durch seinen Kampf gegen Big D bekannt. Der Legende nach hatte der Straßenkampf etwas mit Drogen zu tun, und in einem Interview gab Kimbo Slice an, dass er fünfhundert Dollar für den Kampf gegen Big D in einem Hinterhof in Miami bezahlt bekam .
Kimbos Gewicht betrug über 900 Kilogramm, was viel mehr ist als sein aktuelles Kampfgewicht im MMA. Auch wenn dies das erste Video war, das Kimbo in einem Straßenkampf zeigt, ist es offensichtlich, dass er bereits Boxtraining absolviert hat, da er Ds Schlägen entgeht und ihn mit einem gewaltigen Aufwärtshaken vernichtet.
Wie üblich sind Kimbos Kämpfe mit Skandalen verbunden. Big D versuchte gleich zu Beginn, den Kampf zu unterbrechen, und das war sein größter Fehler, da er dann einen Sack bekam und dies wahrscheinlich der Schlag war, der sein Auge ruinierte. Kimbo Slice geht hier einfach auf ihn ein und demütigt ihn sogar, während er ein paar direkte Schläge ins Gesicht von einem herzlosen Big D einsteckt.
Dieser Kampf war das Video, durch das Kimbo Slice seinen Spitznamen und seinen Ruf als brutaler Schläger auf den rauen Straßen der heruntergekommenen Gegenden von Miami erlangte. Southbeat Records hat Kimbo in diesem Kampf gesponsert. Der Besitzer war ein Freund, der in späteren Videos auftrat. Mehrere Schlagworte stammen aus diesem Video und Kritiker warfen Big D vor, sein blutiges Auge geschminkt zu haben, das wie ein gebrochener Augenhöhlenknochen aussieht, während die Kamera auf sein Gesicht zoomt, um den durch den Straßenkampf verursachten Schaden genauer zu betrachten.