Nach einer überaus erfolgreichen ersten Saison unter dem neuen Trainer Carlo Ancelotti, in der die Blues zum ersten Mal das Double als Premier-League-Sieger und FA-Cup-Sieger holten, gab es natürlich hohe Erwartungen an die Saison 2010/11. Die Blues waren für viele der Favorit auf den erneuten Gewinn des Premier-League-Titels.
Chelsea begann die Saison so, wie sie die letzte beendet hatte, mit einem nachdrücklichen Stil, als sie West Brom mit 6:0 besiegten und Didier Drogba einen Hattrick erzielte. Die Blues machten einen geschlossenen und gelassenen Eindruck und in der folgenden Woche verbuchten sie einen weiteren 6:0-Auswärtssieg bei Wigan und gewannen ihre ersten fünf Premier-League-Spiele in Folge. Bis Ende Oktober hatte Chelsea acht der ersten zehn Ligaspiele gewonnen, darunter einen Sieg gegen Arsenal zeigte bereits zu diesem Zeitpunkt eine großartige Form und viele dachten, sie würden den Premier-League-Titel, den sie in der vergangenen Saison gewonnen hatten, problemlos behalten können.
Leider verloren die Blues im November aufgrund der Verletzungen von John Terry und Frank Lampard den Überblick und viele führten ihren plötzlichen Formverlust auf den unerwarteten Abgang von Co-Trainer Ray Wilkins zurück, der den Verein Anfang November verließ. Mit nur zwei Siegen aus den nächsten elf Spielen erlebte Chelsea seine schlechteste Form seit über zehn Saisons, zu der auch eine 0:3-Heimniederlage gegen Sunderland gehörte.
Im Januar kam Fernando Torres im Wert von 50 Millionen Pfund von Liverpool, was eine Rekordtransfersumme für einen Spieler zwischen zwei englischen Vereinen darstellte. Leider war es nicht der Traumzug, auf den alle gehofft hatten, denn seine schwache Form, die er in Liverpool erlebte, setzte sich auch bei Chelsea fort. Torres erzielte nur ein Tor und schien oft mit der Formation und dem Spielstil der Blues zu kämpfen, sodass er auf dem Spielfeld oft eine einsame Figur machte.
Als Chelsea Anfang März gegen Manchester United antrat, hätten sie im Rennen um den Titel bereits 15 Punkte hinter den Reds zurückfallen können, doch mit einer heldenhaften Leistung in der zweiten Halbzeit sicherten sich die Blues einen dramatischen 2:1-Sieg. Mit sieben Siegen aus den nächsten acht Ligaspielen gelang Chelsea ein später Versuch, den Titel zu holen, was einem der dramatischsten Premier-League-Titel in der jüngeren Geschichte sicher gewesen wäre. Die Niederlage gegen United im Old Trafford beendete ihren großartigen Lauf und besiegelte ihr Schicksal, den zweiten Platz in der Liga zu belegen.
Chelsea wurde auch im Viertelfinale der Champions League von Manchester United geschlagen, eine Niederlage, die das Schicksal von Trainer Carlo Ancelotti praktisch besiegelte, und er wurde kurz nach dem letzten Spiel der Saison gegen Everton entlassen
Die Blues werden nun nach einem neuen Trainer suchen und versuchen, ihren Kader für die nächste Saison neu aufzubauen. Spekulationen über die Zukunft einiger älterer Spieler des Teams werden ebenfalls im Fokus stehen, da Chelsea erneut nach nationalen Ehren und dem schwer fassbaren Ruhm in der Champions League streben wird .